class Order(models.Model):

Условие

class Order(models.Model): status = models.CharField(verbose_name='Статус') completed_date = models.DateTimeField(null=True)

def send_message(order: Order): # Отправляет сообщение в ТГ ...

def check_cancelled_orders(): batch = 10000 offset = 0

while True:
    cancelled_orders = Order.objects.filter(
        status='cancelled', completed_date__is_null=True
    )[offset: offset+batch]

    if not cancelled_orders:
        break

    offset += batch

    completed_date = now()
    for order in cancelled_orders:
        send_message(order)

    Order.objects.bulk_update(cancelled_orders, ['completed_date'])

Ответ

В коде неверен lookup is_null, дата не присваивается объектам, а offset пропустит записи после уменьшения выборки. Отправка Telegram и обновление БД также не образуют одну транзакцию.

Минимальная правка для одного worker:

from django.utils import timezone

def check_cancelled_orders():
    while True:
        orders = list(Order.objects.filter(
            status='cancelled', completed_date__isnull=True,
        ).order_by('pk')[:100])
        if not orders:
            return
        for order in orders:
            send_message(order)
            order.completed_date = timezone.now()
            order.save(update_fields=['completed_date'])

Order и send_message взяты из условия. Выборка каждый раз начинается с оставшихся записей, без offset. При сбое после отправки, но до сохранения возможен повтор сообщения. Для production нужны отдельное состояние доставки/outbox и защита от нескольких workers; exactly-once без поддержки получателя не гарантируется. Размер батча и поля модели проверяют отдельно.