Что использовать, когда TypeScript не может самостоятельно вывести тип и нужно явно сообщить ему тип значения? В каких случаях это обычно применяется?

Сначала используйте аннотацию типа или явный generic-параметр; assertion as нужен лишь когда у вас есть дополнительное обоснованное знание.

Например, пустой массив можно объявить как User[], чтобы задать тип будущих элементов. Для внешних данных нужны проверки и сужение, а не слепое as User. Assertion не преобразует значение и не проверяет его в runtime.