Если у одной операции может быть несколько вариантов работы (например, авторизация платежа в обычном режиме и в режиме bypass с другим форматом ответа), как бы вы организовали тестирование таких контрактов на уровне операции?

Разделите варианты операции явным признаком режима и опишите контракт каждого: запрос, ответ, ошибки и побочные эффекты. Проверяйте их общей матрицей сценариев.

Позитивные и негативные тесты должны охватывать обычный режим, bypass и недопустимые сочетания полей. Если схемы различаются, используйте отдельные типы либо oneOf с однозначным discriminator. Проверяйте совместимость клиентов и бизнес-инварианты: альтернативный формат ответа не должен обходить авторизацию, аудит или правила изменения состояния.