Как получить родительскую директорию файла через `pathlib`?

Используйте Path(path).parent. Для родительского каталога текущего Python-файла обычно пишут Path(file).resolve().parent, если нужно раскрыть символические ссылки.

from pathlib import Path

parent = Path("reports/result.csv").parent  # Path('reports')
module_dir = Path(__file__).resolve().parent

Свойство parent работает лексически и само не проверяет существование пути. Resolve превращает путь в абсолютный и обрабатывает ссылки и компоненты .., поэтому может изменить смысл относительно исходного написания. В интерактивной среде __file__ может отсутствовать; тогда источник базового каталога выбирают явно.

Источник: docs.python.org.