Какие проблемы могут возникнуть при использовании нативного CSS Nesting?

Нативный nesting может неожиданно повысить специфичность и отличается от препроцессорного синтаксиса; также нужно учитывать поддержку целевых браузеров.

Глубокая вложенность усложняет переопределение правил. При списке родительских селекторов вес может определяться самым специфичным вариантом, подобно :is(). Нельзя механически переносить конкатенацию имён наподобие Sass &__item. Держите вложенность неглубокой и проверяйте итоговые совпадения селекторов.

Источник: developer.mozilla.org.