Можно ли с помощью OpenAPI описать отправку нескольких файлов?

Да, в OpenAPI можно описать отправку нескольких файлов. Для этого обычно используется тип multipart/form-data с массивом файлов. В спецификации OpenAPI 3.0 это делается через параметр типа array с элементами типа string и форматом binary.

Пример описания параметра для нескольких файлов:

requestBody:
  content:
    multipart/form-data:
      schema:
        type: object
        properties:
          files:
            type: array
            items:
              type: string
              format: binary

Такой подход позволяет клиенту отправлять несколько файлов в одном запросе.