Работали ли с контекстными менеджерами? Если у меня есть мой класс и я хочу, чтобы он был контекстным менеджером, что я должен сделать?

Для обычного контекстного менеджера реализуйте enter и exit. Первый подготавливает и возвращает ресурс, второй освобождает его и получает сведения об исключении.

Возврат True из exit подавляет исключение; обычно возвращают False или None, чтобы не скрывать сбой. Метод выхода вызывается после успешного входа, поэтому частичную ошибку самого enter нужно уметь очистить там же. Альтернатива — contextlib.contextmanager с try/finally. Для async with используются aenter и aexit, поддерживающие асинхронное ожидание.