В какой момент вы пойдёте к тимлиду, если понимаете, что не успеваете?

Обращайтесь к тимлиду сразу, когда появились обоснованные признаки риска для срока, а не в последний день.

Принесите причину, уже проверенные варианты, оставшийся объём и обновлённую оценку. Предложите сократить scope, изменить приоритет или подключить помощь. Раннее сообщение о риске — часть управления задачей, а не признание профессиональной несостоятельности.