Какой браузер обычно доставляет больше всего проблем при кросс-браузерной разработке?

Универсального «самого проблемного» браузера нет: это зависит от аудитории, используемых API и поддерживаемых версий.

Составьте матрицу поддержки по реальным данным и проверяйте проблемные сценарии на целевых движках и устройствах. Особенности Safari, Chromium и Firefox различаются. Ответ лучше подкрепить конкретным багом, а не устоявшимся стереотипом.