На каком уровне nginx проверяет доступность upstream (что именно проверяется)?

Пассивная проверка nginx учитывает ошибки реальных обращений к upstream; активная отправляет отдельные запросы по заданному протоколу.

Для HTTP проверяют соединение, timeout и настроенные ответы; активный health check может оценивать статус и содержимое. Успешный TCP connect не доказывает работоспособность бизнес-операции. Точный набор проверок зависит от конфигурации и установленных модулей.

Источник: nginx.org.