Возможно ли отправить один и тот же параметр в запрос несколько раз?

Да, в HTTP-запросах возможно отправить один и тот же параметр несколько раз. Например, в URL-параметрах можно указать несколько значений для одного ключа:

http://example.com/api?param=value1&param=value2&param=value3

В Java при работе с такими параметрами, например, через HttpServletRequest, можно получить все значения параметра с помощью метода getParameterValues(String name), который возвращает массив строк:

String[] values = request.getParameterValues("param");
for (String value : values) {
    System.out.println(value);
}

Таким образом, один и тот же параметр может иметь несколько значений, и это поддерживается стандартом HTTP и Java-серверными API.