С объекта какой аннотации начинается инициализация Spring контекста и почему?

Инициализацию Spring-контекста запускает код создания и refresh контекста, а не объект аннотации. В Spring Boot точкой входа обычно служит SpringApplication.run с основным классом приложения.

@SpringBootApplication объединяет настройки конфигурации, автоконфигурации и component scan, но сама по себе не исполняет запуск. В обычном Spring можно зарегистрировать @Configuration-классы в AnnotationConfigApplicationContext и вызвать refresh; некоторые конструкторы делают refresh сами. Затем контейнер обрабатывает определения beans, post-processors и зависимости. Порядок создания объектов определяется графом зависимостей и настройками, а не правилом «сначала создаётся конкретная аннотация».

Источник: docs.spring.io.